Ion Iliescu rămâne una dintre cele mai polarizante personalități ale istoriei postdecembriste. Unii îl consideră arhitectul democrației românești, alții îl văd ca simbol al unei schimbări incomplete și al continuității cu vechiul regim.

Analiștii evaluează că România a parcurs o tranziție distinctă față de statele Europei Centrale, unde puterea a fost preluată de forțele anticomuniste. La noi, preluarea controlului de către foști comuniști reconvertiți în social-democrați a generat un capitalism de „cumetrie” și o oligarhie care a prosperat în umbra puterii.

Deși a asigurat primul transfer pașnic de putere după alegerile din 1996, mandatul său a fost marcat de evenimente tragice, printre care mineriadele din iunie 1990, care au rămas o pată indelibilă pe reputația sa. Aceste episoade violente, combinate cu ezitările reformiste, au întârziat democratizarea autentică și au erodat încrederea în noile instituții.

Pe plan extern, inițial a supraestimat relația cu Moscova, dar ulterior a contribuit semnificativ la orientarea României către spațiul euro-atlantic, încheiat cu aderarea la NATO.

Moștenirea sa politică reflectă paradoxul unui lider care a combinat elemente ale vechiului regim cu necesități democratice, lăsând în urmă o țară profund divizată și cu cicatrici încă nevindecate.